Leonardo DiCaprio Los Angelesben született, Kaliforinia államban. Apja George DiCaprio, olasz származású képregényrajzoló és - forgalmazó. Anyja Irmelin Indenbirken jogi titkárnő. Az német származású nő hamar elhagyta Németországot és az Egyesült Államokba költözött. A szülők a főiskolán találkoztak Amerikába. Nem sokkal utána össze is házasodtak. DiCaprio Leonardo Da Vinci után kapta nevét, mert anyja éppen az ő festményeit nézegette, amikor a fia rúgott egyet. A szülei a korszakra jellemző hippik jellegzetes szabad életét élték. Így próbálták Leo-t is nevelni. Nem a jegyeivel törődtek, az iskolában nyújtott teljesítményével, hanem azzal, hogy jól érezze magát, és azt csinálja, amit akar. Leo sem akart mást, így éppen hogy csak elvégezte a sulit, és inkább végigbolondozta az időt, minthogy a magolással törődött volna.

Leo szülei elváltak, mikor egyéves volt; ezután többnyire anyjával élt, de apja sem hagyta magára. Gyermekkorában a Seeds Elementary Schoolba járt, érdekelték a kosaraskártyák, képregények és a múzeumok, ahová gyakran vitte el édesapja. DiCaprio és édesanyja több Los Angeles-i környéken is élt; tizenéves korában az 1874 Hillhurst Avenue, Los Feliz címen laktak (amit később közkönyvtárrá alakítottak), anyja pedig több munkát is vállalt, hogy eltartsa magát és fiát.DiCaprio a közeli John Marshall High School diákja volt, mielőtt a Los Angeles Centre for Enriched Studies hallgatója lett. Reklámfilmekben szereplő mostohatestvére, Adam Farrar (apja új házasságából) is szerepet játszott abban, hogy DiCapriót a színészet érdekelni kezdte. Öt évesen bekerült egy tévésorozatba, de hamar ki is rúgták, mert egyfolytában rendetlenkedett. Eleinte oktató filmekben (Mit tegyünk, ha drogosak a szüleink?), majd különböző TV sorozatokban is részt vettEgy ügynök azt javasolta neki, angolosítsa nevét „Lenny Williams”-re, ám ezt DiCaprio visszautasította.