Sz�n�szi karrierje 1989-ben kezd�d�tt, mikor bev�lasztott�k Garry Buckman szerep�re a V�sott sz�l�kc�m� sikerfilm sorozatv�ltozat�ba. Itt tal�lkozott legjobb bar�tj�val, Tobey Maguire-rel. M�g ugyanebben az �vben, DiCaprio felt�nt a Santa Barbara c�m� szappanoper�ban Mason Capwellk�nt (flashbackekben, tin�dzserk�nt). 1991 �s 1992 k�z�tt a Growing Pains-ben j�tszotta Luke Browert, egy hajl�ktalan fi�t.

Azonban DiCaprio filmszerepeir�l ismert. Deb�t�l�sa a R�mecsk�k 3-hoz (1991) k�t�dik, ahol Josh-t form�lta meg. A film korl�tozott mozibemutat�t kapott, s hamarosan kiadt�k vide�n. K�t �vvel k�s�bb �rkezett el az �tt�r�s Toby szerep�vel az Ez a fi�k sorsa (1993) c�m� filmben, ahol Robert De Niro �s Ellen Barkin oldal�n volt l�that�. A New York-i Filmkritikusok Sz�vets�ge �s a Filmkritikusok Orsz�gos T�rsas�ga figyelm�t is mag�ra vonta mint legjobb f�rfi mell�kszerep�, ha d�jat nem is nyert. M�g ebben az �vben olyan meggy�z�en alak�tott egy ment�lisan s�r�lt fi�t a Gilbert Grapeben, hogy 19 �vesen Oscar-d�jra jel�lt�k �rte. 1995-ben szerepelt a Gyorsabb a hal�ln�l c�m� westernben �s a Teljes napfogyatkoz�sban, k�t 19. sz�zadi k�lt�, Paul Verlaine �s Arthur Rimbaud k�z�tti homoszexu�lis kapcsolat fikcionaliz�lt elbesz�l�s�ben. DiCaprio alak�totta Rimbaud-t, Verlaine-t pedig David Thewlis j�tszotta. A fekete-feh�r, Don kocsm�ja c�m� kisk�lts�gvet�s� film, melyben n�h�ny bar�tj�val t�nt fel (k�zt�k Maguire-rel), 1995 �s 1996 k�z�tt forgott. Az �szak-amerikai terjeszt�st azonban k�s�bb DiCaprio �s Maguire megakad�lyozta, mivel �k sosem sz�nt�k mozibemutat�ra. A film 2001. febru�r 9-�n ker�lt el�sz�r a n�z�k el�, a Berlini Nemzetk�zi Filmfesztiv�lon. Magyarorsz�gon 2004 �prilis�ban jelent meg DVD-n. M�g mindig 1995-ben, DiCaprio elj�tszotta Jim Carrollt az Egy kosaras napl�j�ban, majd 1996-ban a f�rfi f�szerep lett az �v� a Rome� + J�li�ban, Shakespeare dr�m�j�nak modern feldolgoz�s�ban, amely Baz Luhrmann ausztr�l rendez� nev�hez f�z�dik.