A „sztár” és a „szupersztár” státusz közötti lépésre 1997-ben került sor, mikor DiCaprio megkapta Jack Dawson szerepét a Titanicban. Minden idők legnagyobb bevételt hozó filmje tizenegy Oscar-díjat kapott. Az elkövetkezendő időszak folyamán DiCaprio nevét minden háztartásban megismerték világszerte, s olyan kifejezéssekkel azonosult, mint a „tini szívtipró” és a „szexszimbólum”. A világméretű hisztériának köszönhetően tizenéves lányok millióinak vágyálma lett, az E! Online pedig a bolygó legvadítóbb sztárjának írta le, míg Kate Winslet, Titanicbeli partnere azt mondta, egyetért azokkal, akik szerint ő a „legszebb férfi a Földön”. A People Magazine számos alkalommal a világ legszebb emberei közé választotta. 1998-ban, ünnepeltsége csúcsán, DiCaprio már magazinok hosszú sorának címlapján szerepelt, a Vanity Fairtől a Rolling Stone-ig, s egy alkalommal a legtöbb keresést regisztráló személy lett az internet korai korszakában. DiCaprio elvállalta való életbeli „tinisztár” szerepének paródiáját Woody Allen szatirikus filmjében, a Sztárral szemben-ben. Még szintén 1998-ban eljátszotta XIV. Lajos francia király és titkolt ikertestvére, Fülöp kettős szerepét A vasálarcos című filmben. Akkoriban népszerűségének körülírására a „Leo-Mania” elnevezést használta a média, hasonlóan az 1960-es években a The Beatlest övező rajongás nyomán született „Beatlemaniá”-hoz.

A világon végigsöprő jelenség nem egyszer szült túlzó megnyilvánulásokat. A japán média 'Leo-sama'-ként (レオ様) utalt DiCaprióra, ahol a „sama”-t olyan emberekre használják, akiket nagy dolgok véghezviteléért becsülnek, vagy uralkodói körökből valóak. A Time magazin 2000-es interjúban összegezte a villámgyorsan szerzett hírnevet és buktatóit. Ebben azt írják:

DiCaprio még most is úgy gondol magára, mint független filmes színészre, s nem egy címlapfiúra. »Nem voltam egy nevezőn az egészTitanic-jelenséggel és azzal, amivé az arcom vált világszerte.« Kifejtette továbbá, »Sosem fogom újra elérni azt a népszerűségi szintet, s nem is számítok rá. Nem is fogom megpróbálni.«

Mindazonáltal, a szalagcímek és a visszhang továbbra sem ült le, s ismét csúcsra hágott, mikor DiCaprio szerepelt Danny Boyle filmjében, az Alex Garland kalandtúrás-klasszikusából készült A partban. A thai hatóságokkal való összetűzések miatt Ko Phi Phi sziget használatával kapcsolatban a film több negatív sajtóvisszhagot generált 1999-ben, mint ahogy arra a készítők számítottak. Jelentések szerint a filmes cégnek adott engedély a Phi Phi Nemzeti Park belső környezetének fizikai megváltoztatására illegális volt. Végül a film az amerikai mozipénztáraknál sem hozta az elvárt szintet, s a kritika is kedvezőtlenül fogadta.