Akkoriban leginkább tévésorozatokban szerepelt, majd a This Boy’s Life című filmmel bejutott a mozifilmek világába.

Leonardo DiCaprio manapság Hollywood legsikeresebb színészei közé tartozik, azonban kevesen tudják, hogy karrierje elején sok akadályt kellett leküzdenie. Eleinte különböző tévésorozatoknál próbálkozott, és a kilencvenes évekre való tekintettel nem meglepő, hogy Leo a Baywatch című sorozatnál is kopogtatott, méghozzá Mitch Buchannon fiának a szerepére jelentkezett.

Az akkori döntőbírák most biztos idegesek, ugyanis akkoriban visszautasították Leo-t és inkább Jeremy Jackson-nak adták Hobie Buchannon szerepét, akit 1991-től 1999-ig alakított. A napokban David Hasselhoff a Movieline-nak adott interjút, melyben a következőt mondta:

„Az volt a legjobb, ami valaha történt veled. Sosem kaptad volna meg a Titanic-ban a főszerepet és nem lennél ekkora sztár. Most olyan lennél, mint Jeremy Jackson és David Hasselhoff és munka után kutatnál.”

David ezt viccesen adta elő, azonban tényleg ez az igazság. Jobb talán nem is történhetett Leonardo-val.